
La deducibilità delle penali contrattuali non è automatica. Sebbene le somme dovute a titolo di penale ai sensi dell’articolo 1382 Cc rientrino, in linea generale, tra i costi inerenti all’attività d’impresa, tale deducibilità viene meno quando l’operazione, considerata nel suo complesso, risulta macroscopicamente irragionevole o priva di reale sostanza economica. In questi casi, l’onere di dimostrare la coerenza delle scelte gestionali ricade sul contribuente.
Lo ha stabilito la Cassazione con l’ordinanza n. 12400 depositata il 3 maggio 2026, con cui ha accolto il ricorso incidentale dell’Agenzia delle entrate.