Nel caso in cui l'azienda oggetto di cessione sia un'impresa familiare, si pongono alcune particolari problematiche in merito alla posizione dei collaboratori familiari. Infatti, colui che esercita l'impresa avvalendosi della collaborazione continuativa di propri familiari deve confrontarsi con i diritti ad essi riconosciuti dall'art. 230-bis c.c.; tra questi la liquidazione degli incrementi di valore dell'impresa familiare ha sollevato dubbi in merito alla corretta modalità di tassazione (ordinaria o separata) della plusvalenza che si origina dalla cessione dell'azienda dell'impresa familiare.
Un ulteriore aspetto dibattuto dalla dottrina ha riguardato l'inquadramento dei diritti patrimoniali (in particolare la partecipazione agli utili e gli incrementi di valore dell'azienda) dei collaboratori familiari tra la sfera personale e imprenditoriale del titolare dell'impresa familiare. Sul punto, la tesi sostenuta dalla dottrina e fatta propria dalle RM 176/2008, ritiene che tutti i diritti patrimoniali riconosciuti dall'art. 230-bis c.c. al collaboratore familiare sono da ricondurre alla sfera privata del titolare dell'impresa familiare.